作为史上最有名的哈佛辍学生，盖茨的传奇人生一直被人津津乐道。在此次慈善晚会上，盖茨又被辍学这一问题围绕，不过他开玩笑说：“一次我回到哈佛做演讲，听众里有个学生叫马克·扎克伯格，如果我当年坚持到完成学业，大概没法影响他也从哈佛辍学。”

    玩笑过后，盖茨认真起来，他说：“如果我们1979年并未创办微软，而是等到1980年或者1981年，但当时我们觉得时间非常急迫，因为我们思考问题的方式，因为我们是软件主导型企业，而大部分公司并不关注这方面。人们将软件作为边缘产品，硬件东西是你花钱买来的，因此软件就免费了。事实上，我认为当时多等一年创办微软也是可以的，多等一年并不会改变历史。”

    在谈及与苹果早期合作时，盖茨称表示，在苹果推出Apple II时间段内，我们之间的关系是友好的对手，事实上我们将更多的用户吸引到Mac上，这比苹果本身做的还要多。而到1996年乔布斯重回苹果时，他对我说‘我想要这个、这个，你得给我这个、这个... ...’，我们三天内就敲定了合作。

    合作交易中，微软还购入了6%苹果股票，但随后律师说服盖茨将其抛售，原因涉及反垄断问题。不过盖茨对此有些后悔，他说：“如果能继续持有，那就好了。”